Dividida em dois episódios, a história apresenta Rae Ann Carter (Lucy), uma aspirante a artista que trabalha como assistente social e sonha com um casamento de conto de fadas. Depois de terminar uma relação de dois anos, Rae apaixona-se por Luke (Steven Pasquale, de “Rescue Me”), que a pede em casamento. Mas a vida da jovem se complica quando seu ex-namorado, Adam (Bobby Cannavale, de “Cupid”), reaparece em sua vida tentando reconquistá-la.