The Ashlee Simpson Show é um reality show da MTV estadunidense que documentou a vida da cantora Ashlee Simpson no início da sua carreira. A primeira temporada, gravado entre 2003 e meados de 2004, concentra-se nos primórdios de sua carreira como cantora e a gravação de seu primeiro álbum, Autobiography, enquanto que a segunda temporada, gravado entre o final de 2004 e início de 2005, tem como foco sua carreira após o lançamento do álbum.